《某日某月》以1992年的香港为背景，用细腻的笔触描绘了一段跨越阶层的青春恋曲。影片中，周旭日与王子月在观星活动中相遇，一个是富贵之家的少爷，一个是破碎家庭的女孩，身份的差异并未阻挡情感的萌芽。这种设定虽带有理想化色彩，但导演通过细节的铺陈——如送星星、传呼机留言等90年代特有的元素——让故事显得真实而贴地。

汤怡饰演的王子月令人印象深刻。她将少女的纯真与坚韧演绎得恰到好处，即便年过三十仍能展现出学生气的青涩感。原岛大地则通过眼神和肢体语言，传递出角色在家庭压迫下的无奈与对爱情的执着。两人对手戏中微妙的情感流动，尤其是通信时的期待与忐忑，让观众感受到初恋的悸动。配角如吕颂贤饰演的父亲，虽戏份不多，但冷峻严厉的形象强化了主角面临的现实阻力，增添了故事的层次感。

叙事结构上，影片采用双线并行的方式，一边展现少男少女的情感成长，另一边通过家长与老师的视角揭示时代背景下的无奈。移民潮与家庭教育的冲突被巧妙融入情节，使浪漫故事多了一层社会反思。开放式结局尤为耐人寻味：没有约定日期的重逢，仅以星空下的等待收尾，既保留了青春的朦胧美，也呼应了“期盼与忍耐”的主题。

相较于同类青春片，《某日某月》避开了狗血桥段，转而以平淡取胜。观星、折纸星星等场景看似简单，却因时代符号的加持而充满怀旧质感。影片后半段对异地恋的刻画，借由信件与传呼机的细节，将等待的苦涩与甜蜜平衡得恰到好处，让人想起那个车马慢、一生只够爱一人的年代。

尽管影片在某些情节转折上稍显生硬，如许父发现恋情后的处理略显仓促，但整体完成度较高。它不仅是一封写给90年代的情书，更通过两代人的碰撞，探讨了成长与自由的代价。当片尾星空渐暗，留下的不仅是对爱情的相信，还有对时光流逝的温柔叹息。