1994年，与邵美琪、王喜联合主演爱情电影《爱情加油站》，从而出道。7月23日，参演的爱情电影《金枝玉叶》在香港上映，在片中饰演主人公Sam的助手。1995年，林晓峰出演了由刘伟强导演，根据漫画改编的古惑仔系列电影第一部《古惑仔之人在江湖》，在电影中饰演性格懦弱怕事的洪兴社成员古惑仔包达二“包皮”。

1996年3月30日，由林晓峰出演的《古惑仔之人在江湖》续集《古惑仔2之猛龙过江》在中国香港上映；6月13日，参演的动作电影《三个受伤的警察》在香港上映，饰演缺乏责任感、爱玩的年轻警官长腰，并凭借此片获第16届香港电影金像奖最佳男配角奖。6月29日，林晓峰出演的该系列电影第三部《古惑仔3之只手遮天》上映。

1997年3月28日，出演刘伟强导演的古惑仔系列电影第四部《97古惑仔之战无不胜》；6月，参演爱情喜剧《难兄难弟》，饰演但满怀梦想的富家子弟乔峰；12月，参与拍摄该系列电影第五部。1998年1月22日，出演的古惑仔系列电影第五部《98古惑仔之龙争虎斗》在中国香港上映。

2000年7月21日，出演刘伟强导演的古惑仔系列电影第六部《胜者为王》，饰演主人公的兄弟包皮。2003年10月，参演由潘嘉德导演的TVB时装航空电视剧《冲上云霄》，在剧中扮演机场集团地勤莫善波。

2006年6月16日，参加林敏聪主持的将军澳电视广播城节目《心大心细》录影。2007年11月，林晓峰由无线转到亚洲电视；同月，与顾纪筠、谷德昭合作主持“2008北京奥运”节目，并担任亚洲电视奥运大使。2008年12月，林晓峰开始主持亚洲电视的一档格价消费节目《生活着数台》。2009年，林晓峰与曾宝仪合作主持香港亚洲电视举办的选秀节目《亚洲星光大道》。

2011年4月17日，出席第30届香港电影金像奖颁奖典礼，并与蒋怡合作担当红地毯司仪。2012年6月29日，林晓峰在微博宣布重返无线电视。2013年，林晓峰参加曾志伟主持的香港无线综艺游戏节目《奖门人》的第1至7辑，担任主持人。

2015年2月，与汪明荃、郑少秋共同主持香港无线电视综艺节目《Sunday靓声王》节目。12月31日，与郑伊健、陈小春、谢天华和钱嘉乐一起参加2016年江苏卫视跨年演唱会，合力献唱了《友情岁月》、《乱世巨星》、《光辉岁月》等歌曲。同年，与郑伊健、陈小春、钱嘉乐、谢天华共同举办“岁月友情演唱会一起兄弟篇”演唱会。

2021年8月12日，参加全景音乐竞演节目《披荆斩棘的哥哥》。