1969年，陈友与谭咏麟、陈百祥等好友共组失败者乐队。

1973年，失败者乐队更名为Wynners，由此“温拿乐队”正式成立。

1974年，陈友与钟镇涛等以温拿乐队的名义发行了第一张专辑《Listen to the wynners》。

1975年，温拿乐队受黄沾先生的邀请，参演电影《大家乐》，使陈友首次登上大屏幕。同年，温拿乐队发行了三张专辑《Love and other pieces》、《Under the lion rock》以及《大家乐》。温拿乐队的风格也由前期翻唱英语歌曲逐渐演变为后期的独立创作。

1976年，陈友与钟镇涛等再次以温拿乐队的名义发行了两张专辑《Same kind of magic》和《The wynners' special tv hits 75-76》，并出演电影《温拿与教叔》。

1977年，陈友与钟镇涛等以温拿乐队的名义发行了第七张专辑《面懵心精》。

1978年，温拿乐队宣布解散，乐队成员作个人发展，并相约每五年再聚一次发行一张大碟。同年，与温拿乐队成员钟镇涛合作主演陈耀圻执导的电影《追赶跑跳碰》。

1981年，继续与钟镇涛合作主演电影《乌龙行大运》。同年，还出演台湾导演侯孝贤执导的电影《风儿踢踏踩》。

1983年，与钟镇涛、叶童共同主演张坚庭执导的电影《表错七日情》。同年，还与郑则仕、许冠英等合作出演于仁泰执导的电影《追鬼七雄》。

1985年，与林正英、李赛凤合作主演刘观伟执导的电影《僵尸先生》。同年，还与洪金宝、成龙合作主演洪金宝执导的电影《夏日福星》，饰演导游。

1986年，与麦嘉、谭咏麟合作出演曾志伟执导的喜剧电影《最佳福星》，在电影中饰演Band友。

1987年，自导自演电影《一屋两妻》，在电影中饰演阿信。

1988年，与午马、钱嘉乐、钟发等合作主演电影《僵尸叔叔》，饰演幽默的四目道长。同年还参演电影《中国最后一个太监》，饰演日语翻译。还与午马合作主演电影《黑心鬼》，饰演陈康泰。

1989年，其自编自导自演的香港电影《不脱袜的人》，更让张曼玉首次获得香港电影金像奖最佳女主角奖。

1990年，自导自演电影《无敌幸运星》，与周星驰搭档。同年，与吴耀汉合作出演电影《衰鬼撬墙角》，饰演David。还与张坚庭、李赛凤合作出演刘观伟执导的电影《夜魔先生》。

1992年，与钟镇涛、利智合作出演电影《特异功能猩求人》。同年，自导自演电影《两屋一妻》。还与许冠文、吴君如合作主演电影《丐世英雄》。

1993年，陈友返回中国大陆发展广告和电视创作事业，创办城市电视，更于广州和北京设立公司。

1993年后，陈友在又因为投资电视制作行业而逐渐淡出电影圈。

2006年底，温拿对外宣布复出，并于2007年2月18日至3月1日于香港体育馆开办其复出演唱会。

2010年，陈友与谭咏麟等好友共组化妆品和香薰公司。

2011年，陈友复出，再次投身香港电影业，参与演出，并期望发掘和培养香港电影的新生代创作人。

2012年，陈友再度进军香港和华语电影界，在香港和大陆自组班底，起用大批年轻创作人集思广益。

2013年，陈友参与香港新晋导演麦浚龙的电影《僵尸》（别名：七日重生），再次饰演抓鬼道长。

2014年，陈友凭借《僵尸》一片，获得第33届香港电影金像奖提名最佳男配角。

2019年7月5日，与钱小豪等合作主演的动作喜剧电影《四目先生》在腾讯视频独家播映 。